Summer (Zooey Deshanel) è una ragazza che non crede nell'amore. Tom (Joseph Gordon-Levitt) un inguaribile romantico che s'innamora perdutamente di lei. Il film racconta la storia dei due ragazzi nell'arco di 500 giorni, intermezzata da numeri musicali che derivano dalla fantasia e dalla passione di Tom per la musica pop.